Я заказал продвижение своего сайта – хочу вывести его в ТОП Яндекса по нескольким ключевым запросам. Как можно проверять, приносит ли раскрутка пользу?

Да просто сами время от времени вбивайте в поисковике те запросы, которые Вас интересуют, и смотрите, на какой позиции сайт находится. Я бы, по крайней мере, так делал.

Не думаю, что это поможет. При постоянных заходах на сайт с одного и того же IP, он будет попросту отображаться первым в поиске. Кроме того, ГЕО тоже необходимо учитывать.

Существуют в наше время специальные сервисы, позволяющие проводить проверку позиций сайта в Yandex по разным ключевым запросам. Воспользуйтесь одним из них, и узнаете, насколько эффективным является продвижение. Например, Вас точно должен устроить этот сервис https://pr-cy.ru/tools/keywords-rank-checker/ . Он, вроде бы, самым популярным является.